(2E,12E)-(4R,6R,7S,10S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-6-(pyridin-2-ylselanylmethyl)-tetradeca-2,12-dienoic acid ethyl ester | 866138-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,12E)-(4R,6R,7S,10S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-6-(pyridin-2-ylselanylmethyl)-tetradeca-2,12-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 866138-98-9
• 化学式: C₄₅H₆₇NO₇SSeSi₂
• 分子量: 901.226
• InChiKey: SPVXEFPKWZQPCM-YYISZQMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.1±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,12E)-(4R,6R,7S,10S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-6-(pyridin-2-ylselanylmethyl)-tetradeca-2,12-dienoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (E)-3-((2R,4R,5R)-5-((3S,5E)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-5-enyl)-4-((2-pyridylselenyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,12E)-(4R,6R,7S,10S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methanesulfonyloxy-6-(pyridin-2-ylselanylmethyl)-tetradeca-2,12-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o