3-(4-bromobutoxy)-N,N-dimethyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]aniline | 1253783-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-bromobutoxy)-N,N-dimethyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]aniline
• CAS: 1253783-82-2
• 化学式: C₂₁H₃₈BrNO₂Si
• 分子量: 444.528
• InChiKey: QZMWONGXLUCKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutoxy)-N,N-dimethyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]aniline 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-hydroxy-N,N,N-trimethyl-5-{4-[(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy]butoxy}benzenaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估拴到作为高强度和选择性的双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的类Edrophonium片段。

  摘要：

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000210
• 作为产物：
  描述：

  5-(二甲基氨基)-1,3-苯二醇 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-bromobutoxy)-N,N-dimethyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估拴到作为高强度和选择性的双重结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的类Edrophonium片段。

  摘要：

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000210