(1R,3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-tert-Butoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol | 182266-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-tert-Butoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol
• CAS: 182266-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: DOXRJWAWOOLWCF-NGFXDRFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-tert-Butoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S,2S,3R,16S,18S,19R)-9-methoxy-16-methylhexacyclo[17.2.1.02,18.03,16.04,13.07,12]docosa-4(13),7(12),8,10,20-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-tert-Butoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7

文献信息

• A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction
  作者：Tsutomu Sugahara、Yukari Kuroyanagi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1996-4342

  日期：1996.9

  Optically pure oxodicyclopentadiene (KDP) has been prepared in both enantiomeric forms from racemic 4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-one in three ways starting from 4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-one involving contra-steric Diels-Alder reaction and lipase-mediated enantiospecific kinetic transesterification as key steps.

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。