[(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate | 182145-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate
• CAS: 182145-90-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PFPUMASCFANBGH-MTWVNVMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S,2S,3R,16S,18S,19R)-9-methoxy-16-methylhexacyclo[17.2.1.02,18.03,16.04,13.07,12]docosa-4(13),7(12),8,10,20-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lipase LIP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2S,3R,5S,6R,7S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由外消旋的4-叔-丁氧基-2-环戊烯酮对映体合成（+）-雌酮

  摘要：

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01688-7