4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one | 878284-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: (rac)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutane-1-one；1-(2-Furyl)-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butanone
• CAS: 878284-10-7
• 化学式: C₈H₇F₃O₃
• 分子量: 208.137
• InChiKey: OMNJWNLJSXZCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one 在 [(η⁵-1,3,4-tBu₂(tBuCH₂))(C₅H₂)RhI₂]₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 furan-2-yl(10-(trifluoromethyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 2-联苯硼酸与多种活性烯烃的环化

  摘要：

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02597
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用全细胞生物催化剂进行1,3-二醇和2,4-二取代的芳基氧杂环丁烷的不对称化学酶法合成†

  摘要：

  在不同的全细胞微生物存在下研究了取代的1,3-芳基二酮的区域和立体选择性还原，发现该化合物可提供非常好的收率（高达95％）和对映异构体的β-羟基酮或1,3-二醇多余（高达96％）。可以通过面包酵母和罗伊氏乳杆菌DSM 20016生物还原以相反的立体偏好获得的对映体富集的醛醇，可以非对映选择性地转化为光学活性的顺式或反式-1,3-二醇可通过仔细选择化学还原剂（非对映异构体比例最高为98：2）来实现。后者依次以43-98％的收率和高达94％ee的立体定向环化成相应的氧杂环丁烷，从而提供了多种立体定义的2,4-二取代芳基氧杂环丁烷选择。

  DOI：

  10.1039/c6ob02320g

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Denitrogenative-Dehydrogenative-Decarboxylative Coupling of β-Ketoacids with Trifluorodiazoethane: Facile Access to Trifluoromethylated Aldol Products
  作者：Heng-Ying Xiong、Zhen-Yan Yang、Zhen Chen、Jun-Liang Zeng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201403073

  日期：2014.7.1

  novel copper‐catalyzed one‐pot cross‐coupling of β‐ketoacids with in situ generated trifluorodiazoethane has been developed. This reaction provides a direct and efficient method, in which one CC bond and one CO bond were formed in a carbenoid center with concomitant denitrogenation–dehydrogenation–decarboxylation, to afford trifluoromethylated aldol products. In several preliminary experiments, good

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。