(2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 331942-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 331942-35-9
• 化学式: C₃₄H₂₆N₂O₉
• 分子量: 606.588
• InChiKey: IHPKRAMGTYKGNF-QNCJLPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  151.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺核苷可特异性识别CG Watson-Crick碱基对

  摘要：

  为了扩展三重螺旋识别码，我们合成了可以识别CG Watson-Crick碱基对的各种取代邻苯二甲酰亚胺衍生的核苷。在较低温度下在二氯甲烷中对游离核苷进行的NMR实验表明，与CG碱基对的胞嘧啶氨基的氢键结合的强度和程度在很大程度上取决于邻苯二甲酰亚胺核苷酸的取代基。与鸟嘌呤的N7上形成一个额外的氢键一致，与3-氨基邻苯二甲酰亚胺核苷相比，脲基取代的核苷类似物显示出更高的总亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02256-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰基-beta-D-呋喃核糖 在 十二羰基三铁 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺核苷可特异性识别CG Watson-Crick碱基对

  摘要：

  为了扩展三重螺旋识别码，我们合成了可以识别CG Watson-Crick碱基对的各种取代邻苯二甲酰亚胺衍生的核苷。在较低温度下在二氯甲烷中对游离核苷进行的NMR实验表明，与CG碱基对的胞嘧啶氨基的氢键结合的强度和程度在很大程度上取决于邻苯二甲酰亚胺核苷酸的取代基。与鸟嘌呤的N7上形成一个额外的氢键一致，与3-氨基邻苯二甲酰亚胺核苷相比，脲基取代的核苷类似物显示出更高的总亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02256-5

文献信息

• Substituent effects of phthalimide-based nucleoside analogs on binding a CG Watson–Crick base pair
  作者：Z. Xiao、K. Weisz

  DOI：10.1002/poc.1243

  日期：2007.10

  Five differently substituted phthalimide nucleosides were studied by NMR spectroscopic techniques for their ability to recognize and bind a cytosine–guanosine (CG) Watson–Crick base pair in CD2Cl2. Whereas only rather weak binding was observed for analogs with an amino, acetamido, or benzamido substituent, strong binding was observed with the analogs carrying an ureido and n-butyl ureido residue. 2D

  通过NMR光谱技术研究了五种不同取代的邻苯二甲酰亚胺核苷，它们具有识别和结合CD 2 Cl 2中的胞嘧啶-鸟苷（CG）Watson-Crick碱基对的能力。尽管对于具有氨基，对乙酰氨基或对苯甲酰胺取代基的类似物仅观察到相当弱的结合，但是对于带有脲基和正丁基脲基残基的类似物却观察到了强结合。低温下的2D NOE测量证实了拟议的高亲和力配体结合模式，但表明弱结合类似物的结合相互作用不同于预期的几何结构。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.