(R)-(+)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-(E)-2-pentenol | 80925-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-(E)-2-pentenol
• CAS: 80925-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PDTOQFAZLRKIOK-RPHSKFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-(E)-2-pentenol 在 咪唑 、 sodium 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-4-(1-ethoxy-ethoxy)-2,2-bis-ethylsulfanyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C3-C10 fragment (northeastern zone) of maytansinoids with 4-chiral centers (4S,5S,6R,7S)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82028-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲氧基甲氧基甲基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (R)-(+)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-(E)-2-pentenol
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛的立体选择性烷基化及其在霉菌酸合成中的应用

  摘要：

  通过在BF 3 ·OEt 2的存在下，使用带有Ag（I）离子的烯丙基碘，苄基碘和炔丙基碘等活化的烷基卤，可以实现具有手性助剂的乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性烷基化。反应进行，得到高立体选择性的还原的聚酮化合物。通过这种方法已经完成了结核分枝杆菌细胞包膜成分分支杆菌酸的合成。在合成研究中，发现2-甲基苯并咪唑是一种庞大的质子源，在液氨存在下起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03422

文献信息

• Development and applications of remote stereocontrol using allylic organobismuth reagents
  作者：Norazah Basar、Sam Donnelly、Hasnah M. Sirat、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c3ob41931b

  日期：——

  Reactions of 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(tributyl)stannane with aldehydes promoted by bismuth(III) iodide were usefully stereoselective in favour of the (E)-1,5-anti-6-benzyloxy-5-methylalk-3-en-1-ols. Similar stereoselectivity was observed for reactions of analogous 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromides with aldehydes when promoted by a low valency bismuth species prepared by reduction of bismuth(III)

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与碘化铋（III）促进的醛的反应是立体选择性的，有利于（E）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基烷基-3-en-1-ols。当由低价铋物种促进时，类似的5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基溴化物与醛的反应观察到相似的立体选择性，该低价铋物质是通过用粉状锌还原三碘化铋（III）制备的，从而提供“无锡”程序。4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与铋促进的醛的类似反应（III碘化物也具有立体选择性，但产率较低。尝试使用这些反应进行1，6-立体控制只会产生适度的立体选择性。特别是研究了产品化学方面的方面，将其立体选择性转化为具有在脂肪族链的1,5,9,13-和1,3,5-位带有甲基的具有立体异构中心的甲基的脂肪族化合物。从机理上讲，烯丙基有机铋物质可能参与这两组反应，但这并未得到证实，尽管在戊-2-烯锡烷和低价铋促进的碘化铋（Ⅲ）碘化物介导的反应中观察到了相
• Total synthesis of (-)-maysine
  作者：A. I. Meyers、K. A. Babiak、Arthur L. Campbell、Daniel L. Comins、Michael P. Fleming、Rainer Henning、Manfred Heuschmann、James P. Hudspeth、John M. Kane

  DOI：10.1021/ja00353a027

  日期：1983.7