4-(3-羟丙基氨基)-1,3-二甲基脲嘧啶 | 34654-80-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-羟丙基氨基)-1,3-二甲基脲嘧啶
• 中文别名: 6-[(3-羟丙基)氨基-1,3-二甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-(3-hydroxypropyl)amino-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 4-(3-Hydroxypropylamino)-1,3-dimethyluracil；6-(3-hydroxypropylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34654-80-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PBIJDBVKVFZACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  367.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

用途

4-(3-羟丙基氨基)-1,3-二甲基脲嘧啶是一种嘧啶类杂环衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟丙基氨基)-1,3-二甲基脲嘧啶 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.1%的产率得到6-(3-氯丙基)氨基1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种6-（3-氯丙基）氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成工艺技术领域，提供了一种6‑(3‑氯丙基)氨基‑1,3‑二甲基脲嘧啶的制备方法，以6‑(3‑羟丙基)氨基‑1,3‑二甲基脲嘧啶为原料，用氯化亚砜氯化得到6‑(3‑氯丙基)氨基‑1,3‑二甲基脲嘧啶。本反应直接以氯化亚砜为反应试剂和溶剂，收率可达85％以上，最高达到90％以上，纯度最高可达98％以上。相对于现有技术，不仅收率和纯度明显提高，而且后处理方便，后处理溶剂可以循环使用，更重要的是避免用到了可致癌且对人和环境有害的一类溶剂1,2‑二氯乙烷。在用于合成抗高血压药物乌拉地尔时，不仅减少了溶剂种类，且避免了药物质量分析中1,2‑二氯乙烷残留溶剂分析，是一种绿色、安全且非常适合工业化生产的制备方法。

  公开号：

  CN113402469A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 6-hydroxy-1,3-dimethyluracil 在 sodium sulfite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以91%的产率得到4-(3-羟丙基氨基)-1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种乌拉地尔药物中间体1，3-二甲基-6-(3-羟基丙基)氨基尿嘧啶的合成方法

  摘要：

  一种乌拉地尔药物中间体1，3-二甲基-6-(3-羟基丙基)氨基尿嘧啶的合成方法,包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应容器中，加入1,3-二甲基-6-羟基尿嘧啶(2)0.61mol,3-氨基-1-丙醇0.72—0.75mol,亚硫酸钠溶液0.16mol,控制搅拌速度130—160rpm,升高溶液温度至150--160℃,反应90—120min,降低溶液温度至60--65℃，加入环己烷230ml,回流30—50min,过滤，滤液降低温度至5--9℃，静置30—35h,析出晶体，过滤，所得晶体依次用盐溶液洗涤，乙腈洗涤，脱水剂脱水，在异丙醇中重结晶，得白色晶体1，3-二甲基-6-(3-羟基丙基)氨基尿嘧啶。

  公开号：

  CN105503743A

文献信息

• 一种乌拉地尔的制备方法
  申请人：苏州新药篮生物医药科技有限公司

  公开号：CN114057653A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供了一种乌拉地尔的制备方法。该制备方法包括：1,3‑二甲基‑6‑氨基脲嘧啶与3‑氨基‑1‑丙醇混合反应，制得6‑(3‑羟丙基氨基)‑1,3‑二甲基脲嘧啶；将6‑(3‑羟丙基氨基)‑1,3‑二甲基脲嘧啶和氯化亚砜混合反应，制得6‑(3‑氯丙基氨基)‑1,3‑二甲基脲嘧啶；将6‑(3‑氯丙基氨基)‑1,3‑二甲基脲嘧啶与1‑(2‑甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐反应，得到乌拉地尔。本发明的制备方法的操作简单，试剂便宜易得，副反应少，收率高，并且得到的产品纯度好，有利于工业化生产。
• US3957786A
  申请人：——

  公开号：US3957786A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4067982A
  申请人：——

  公开号：US4067982A

  公开（公告）日：1978-01-10
• CN116283798
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——