1-cyclopentyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-1-ol | 906820-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-1-ol
• CAS: 906820-99-3
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: GWCFGJKNAZCWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以84%的产率得到1-cyclopentyl-(5-trimethylsilyl)-4-pentyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-cyclopentyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211

文献信息

• Analysis of Enantiofacial Selective Epoxidation Catalyzed by Flavin-containing Monooxygenase Lsd18 Involved in Ionophore Polyether Lasalocid Biosynthesis
  作者：Gaku Suzuki、Atsushi Minami、Mayu Shimaya、Takeshi Kodama、Yoshiki Morimoto、Hiroki Oguri、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/cl.140721

  日期：2014.11.5

  Enzymatic epoxidation represents a key biosynthetic transformation in the construction of polyether skeletons. A single flavin-containing monooxygenase, Lsd18, is involved in ionophore polyether lasalocid biosynthesis and participates in the enantioselective epoxidations of the diene precursor. Biotransformation studies utilizing structurally simplified monoolefin analogs with different substitution patterns revealed important structural requirements for the enantiofacial selectivity of Lsd18-catalyzed epoxidations. These results enabled us to propose a substrate binding model of Lsd18, which was applied to the biosynthesis of other polyethers.

  酶促环氧化反应是构建聚醚骨架的关键生物合成转化过程。一种含黄素的单加氧酶 Lsd18 参与了离子型聚醚拉沙洛苷的生物合成，并参与了二烯前体的对映选择性环氧化反应。利用具有不同取代模式的结构简化的单烯烃类似物进行的生物转化研究揭示了 Lsd18 催化环氧化作用的对映体选择性的重要结构要求。这些结果使我们能够提出 Lsd18 的底物结合模型，并将其应用于其他聚醚的生物合成。