2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline | 912561-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline
• 英文别名: 4-(2-chloroprop-2-enoxy)-2-methylquinoline
• CAS: 912561-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: ZBMYQLKWFJYBAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  339.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline 在 mineral oil 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-3-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and modification of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline

  摘要：

  4-Hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline was prepared by O-allylation of 4-hydroxy-2-methylquinoline followed by the Claisen rearrangement of the 2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline obtained. Chemical modifications of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline resulted in the synthesis of 4-amino-2-methyl-3-(2-methyl-3-indolyl)quinoline.

  DOI：

  10.1134/s1070428006050150
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 、 2,3-二氯丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and modification of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline

  摘要：

  4-Hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline was prepared by O-allylation of 4-hydroxy-2-methylquinoline followed by the Claisen rearrangement of the 2-methyl-4-(2-chloro-2-propenyloxy)quinoline obtained. Chemical modifications of 4-hydroxy-2-methyl-3-(2-chloro-2-propenyl)quinoline resulted in the synthesis of 4-amino-2-methyl-3-(2-methyl-3-indolyl)quinoline.

  DOI：

  10.1134/s1070428006050150