(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (E)-2-cyanocinnamate | 132640-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (E)-2-cyanocinnamate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 132640-95-0
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₄S
• 分子量: 552.778
• InChiKey: MQPLCLGRUNSLAY-ZIIKAXMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl (E)-2-cyanocinnamate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 (R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- 3-alkyl-3-benzyl-2-azetidinones in enantiomerically pure form

  摘要：

  The diastereoselective alkylation of the enolate of 10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 3-phenyl-2-cyanopropanoate is reported. This alkylation took place with very good yield and selectivity and the reaction product was reduced and cyclised to the corresponding beta-lactam in high yield.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82343-5

文献信息

• Chiral 2-Cyanocinnamates in Conjugate Addition Asymmetric Enolate Trapping Reactions
  作者：Carlos Cativiela、Maria Dolores Diaz-De-Villegas、José Antonio Galvez

  DOI：10.1246/bcsj.65.1657

  日期：1992.6

  Chiral 2-cyanocinnamates react with L-selectride® to give an intermediate enolate which can be stereoselectively trapped with different halides to afford α-substituted phenylalanine precursors with excellent chemical yields and good diastereomeric excess.

  手性 2-氰基肉桂酸酯与 L-selectride® 反应生成中间体烯醇化物，该中间体可以被不同的卤化物立体选择性地捕获，以提供具有优异化学产率和良好非对映体过量的 α-取代苯丙氨酸前体。