(R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid | 108211-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid；(R)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid；(R)-2-methyl-3-phenyl-2-cyanopropanoic acid；(R)-3-phenyl-2-methyl-2-cyanopropanoic acid；(R)-2-cyano-2-methyl-3-phenyl-propionic acid；(R)-2-Cyan-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure
• CAS: 108211-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XOKVFRWKAZRXOS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  358.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid 反应 0.15h， 以100%的产率得到2-methyl-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/88571

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methylbutanedinitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (R)-(-)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季碳化合物的立体有择构建

  摘要：

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.4

文献信息

• Efficient resolution of rac-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid. An appropriate starting material for the enantioconvergent synthesis of (S)-α-methylphenylalanine on a large laboratory scale
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D. Dı́az-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00450-6

  日期：2003.8

  A large laboratory scale synthesis of (S)-α-methylphenylalanine from benzaldehyde and methyl cyanoacetate has been developed. The synthesis is based on the following sequence: (i) preparation of racemic 2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid, (ii) resolution of the enantiomers by crystallisation using norephedrine, and (iii) development of an efficient enantioconvergent synthesis of (S)-α-methylphenylalanine

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。
• Synthesis of (R)- and (S)-3-benzyl-3-methyl-2-azetidinone in enantiomerically pure form
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、Joé A. Galvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82097-2

  日期：1992.9

  The diastereoselective methylation of the enolate of 10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl-3-phenyl-2-cyanopropanoate is reported. This methylation was carried out under a variety of conditions to achieve a good yield and selectivity and the reaction product was reduced and cyclised to the corresponding β-lactam in high yield.

  报道了10-二环己基氨磺酰基异冰片基-3-苯基-2-氰基丙酸酯的烯醇盐的非对映选择性甲基化。在各种条件下进行该甲基化以获得良好的产率和选择性，并且将反应产物还原并高产率地环化成相应的β-内酰胺。
• Chiral 2-Cyanocinnamates in Conjugate Addition Asymmetric Enolate Trapping Reactions
  作者：Carlos Cativiela、Maria Dolores Diaz-De-Villegas、José Antonio Galvez

  DOI：10.1246/bcsj.65.1657

  日期：1992.6

  Chiral 2-cyanocinnamates react with L-selectride® to give an intermediate enolate which can be stereoselectively trapped with different halides to afford α-substituted phenylalanine precursors with excellent chemical yields and good diastereomeric excess.

  手性 2-氰基肉桂酸酯与 L-selectride® 反应生成中间体烯醇化物，该中间体可以被不同的卤化物立体选择性地捕获，以提供具有优异化学产率和良好非对映体过量的 α-取代苯丙氨酸前体。
• Highly enantioselective synthesis of α,α-disubstituted malonamic acids through asymmetric hydrolysis of dinitriles with Rhodococcus sp. CGMCC 0497Electronic supplementary information (ESI) available: full experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b210743k/
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1039/b210743k

  日期：2003.1.23

  Highly enantioselective hydrolysis of α,α-disubstituted malononitriles by the strain Rhodococcus sp. CGMCC 0497 expressing both nitrile hydratase and amidase activity to give (R)-α,α-disubstituted malonamic acids which could be converted to valuable (R)- or (S)-α-alkylated amino acids are reported and the yields of the products are improved remarkably at a lower reaction temperature.

  报告了表达腈水解酶和酰胺酶活性的 Rhodococcus sp. CGMCC 0497 菌株对δ,δ-二取代丙二腈的高对映选择性水解，得到(R)-δ,δ-二取代丙二酸，这些丙二酸可转化为有价值的(R)-或(S)-δ-烷基化氨基酸。
• 749. The mechanism of the decarboxylation of substituted malonic acid derivatives
  作者：J. Kenyon、W. A. Ross

  DOI：10.1039/jr9510003407

  日期：——

表征谱图