7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one | 116222-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: Hesperetin Benzyl Ether；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylmethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 116222-56-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: CDVCUUPVBSIPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以73.2 %的产率得到(E)-1-(4-(benzyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  橙皮素衍生物的合成、表征、抗氧化和酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  摘要 通过对橙皮素的7位羟基、3'羟基和C环进行修饰，经Williamson醚化、Steglich酯化和开环反应合成了一系列橙皮素衍生物。所有化合物均经IR、 1 H NMR、13 C NMR 和HR-MS确证。采用ABTS法测定橙皮素衍生物的抗氧化活性。Hp-1、Hp-2(b,d)、Hp-3、Hp-5、Hp-6(ad)和Hp-7(ac)具有抗氧化作用，其中Hp-7a的抗氧化作用最强，优于阳性对照槲皮素，TEAC值为4.62 mM。Hp-2b、Hp-3、Hp-7b和Hp-7c橙皮素衍生物对酪氨酸酶有抑制作用，且优于α-熊果苷阳性对照。Hp-2b对酪氨酸酶的抑制效果最好，IC 50值为0.657±0.093 mmol·L -1。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2235622
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68.5 %的产率得到7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  橙皮素衍生物的合成、表征、抗氧化和酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  摘要 通过对橙皮素的7位羟基、3'羟基和C环进行修饰，经Williamson醚化、Steglich酯化和开环反应合成了一系列橙皮素衍生物。所有化合物均经IR、 1 H NMR、13 C NMR 和HR-MS确证。采用ABTS法测定橙皮素衍生物的抗氧化活性。Hp-1、Hp-2(b,d)、Hp-3、Hp-5、Hp-6(ad)和Hp-7(ac)具有抗氧化作用，其中Hp-7a的抗氧化作用最强，优于阳性对照槲皮素，TEAC值为4.62 mM。Hp-2b、Hp-3、Hp-7b和Hp-7c橙皮素衍生物对酪氨酸酶有抑制作用，且优于α-熊果苷阳性对照。Hp-2b对酪氨酸酶的抑制效果最好，IC 50值为0.657±0.093 mmol·L -1。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2235622