(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide | 1088990-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
• CAS: 1088990-96-8
• 化学式: Br*C₁₁H₁₅O₂S
• 分子量: 291.209
• InChiKey: ANRSAXKYUPVAQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-2,5-dihydro-1,3λ⁶-oxathiole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化：Corey-Chaykovsky 试剂型杂环的合成

  摘要：

  通过在温和条件下原位由硫盐生成的 α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化，合成了一类新的具有氧硫叶立德部分的 Corey-Chaykovsky 试剂型五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02667
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 邻甲氧基-2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化：Corey-Chaykovsky 试剂型杂环的合成

  摘要：

  通过在温和条件下原位由硫盐生成的 α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化，合成了一类新的具有氧硫叶立德部分的 Corey-Chaykovsky 试剂型五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02667

文献信息

• Application of Sulfur Ylides in 1,2-Difunctionalization of Arynes via Insertion into a C–S σ-Bond
  作者：Milind M. Ahire、Mahesh B. Thoke、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04003

  日期：2018.2.2

  novel reactivity of sulfur ylides has been demonstrated in a transition-metal-free protocol to access ortho-substituted thioanisole derivatives by insertion of arynes into a C–S σ-bond in moderate to good yields. The reaction involves the formation of C–C and C–S bonds and consecutive breaking of two C–S bonds under operationally mild reaction conditions.

  通过将芳烃以中等至良好的产率插入C–Sσ键中，可以在无过渡金属的方案中获得新型的硫酰化物反应性，从而获得邻位取代的硫代茴香醚衍生物。该反应涉及在操作温和的反应条件下形成C–C和C–S键以及两个C–S键的连续断裂。
• Efficient Condensation between Glyoxal Hydrates and Sulfonium Salts Leading to Highly Functionalized 1,4-Diketones
  作者：Chunbao Li、Qiyun Shao

  DOI：10.1055/s-2008-1078267

  日期：——

  α-Alkylthio-substituted α,β-unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds with three different functionalities are easily available through condensation of sulfonium salts and various aromatic or aliphatic glyoxal hydrates catalyzed by Na2SeO3 or a combination of selenium dioxide and Na2CO3.

  α-烷基硫代取代的α,β-不饱和1,4-二酮化合物，具有三种不同的功能，能够通过硫鎓盐与各种芳香或脂肪醛水合物的缩合反应，使用Na2SeO3或二氧化硒和Na2CO3的组合催化方便地合成。
• Synthesis of Vinylcyclopropane-Fused Pyrazolone Derivatives by Sulfur Ylide-Initiated 1,6-Michael Addition-Cyclization Reactions
  作者：Xiang Li、Yan-Qing Liu、Jing-Wen Kang、Fei-Yu Chen、Xi-Guo He、Shan-Shan Yuan、Li Guo、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201800710

  日期：2018.9.16

  A highly diastereoselective cyclopropanation of α,β,γ,δ‐unsaturated pyrazolones is reported. This method affords a vinylcyclopropane‐fused pyrazolone framework by a 1,6‐addition/substitution sequence providing excellent regio‐ and chemoselectivity, good yields, broad functional group tolerance and gram‐scale capacity.

  据报道，α，β，γ，δ不饱和吡唑啉酮具有高度非对映选择性的环丙烷化作用。该方法通过1​​,6加成/取代序列提供了乙烯基环丙烷融合的吡唑啉酮骨架，具有出色的区域选择性和化学选择性，良好的收率，宽泛的官能团耐受性和克级能力。
• Base Promoted Three-Component Annulation of 4-Diazoisochroman-3-imines with Dimethylsulfonium Ylides: Synthesis of Highly Functionalized Isochromeno[4,3-<i>c</i>]pyridazines
  作者：Muhammad Suleman、Jianwei Xie、Zaibin Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02204

  日期：2021.1.1

  A novel method has been developed to synthesize a unique class of highly functionalized isochromeno[4,3-c]pyridazines. This reaction features an intermolecular functionalization of terminal nitrogen atom of diazo group of 4-diazoisochoman-3-imine with two dimethylsulfonium ylide components, followed by a base promoted 6-exo-trig cyclization step. Readily available starting materials, a broad substrate

  已开发出一种新颖的方法来合成一类独特的高度官能化的异色酚[4,3- c ]哒嗪。该反应的特征是用两个二甲基ulf内酯组分对4-重氮异丁香-3-亚胺的重氮基的末端氮原子进行分子间官能化，然后进行碱促进的6-exo-trig环化步骤。该方法的突出特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围以及操作简单，温和且无催化剂的反应条件。
• Metal-Free [5 + 1] Cycloaddition–Aromatization of Benzotriazoles and Sulfur Ylides to Construct 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Xinyuan Wang、Jinhang Yu、Mengjiao Xu、Hui Mao、Yueyue Shan、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02064

  日期：2022.8.19

  4-benzotriazine derivates with good yield. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the cycloaddition by cleavage of the N–N single bond. The use of inexpensive and readily available starting materials, a broad substrate scope, mild reaction conditions, metal-free, and versatile functionalization of the 1,2,4-benzotriazines make this strategy more attractive.

  本文报道了一种新的苯并三唑和硫叶立德的 [5 + 1] 环加成 - 芳构化，可有效构建 1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。该新协议不使用任何过渡金属试剂，并通过 N-N 单键的裂解实现环加成。使用廉价且容易获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、无金属和 1,2,4-苯并三嗪的多功能功能化使该策略更具吸引力。