6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione | 1334727-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 英文别名: 6-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione；6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 1334727-49-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 400.455
• InChiKey: MCANOMVWTKOJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]sulfanyl-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基查尔酮衍生的一些吡唑啉和嘧啶作为抗癌和抗微生物剂的合成

  摘要：

  报道了一系列某些聚甲氧基查耳酮和一些衍生的吡唑、嘧啶和噻唑并嘧啶环结构的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 选择了 11 种化合物 4、6、9、11、14-17、22、24 和 25 来筛选其体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了评估。体外抗菌活性。发现化合物 4、6 和 11 对大多数测试的亚组肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤潜力。吡唑啉 4 和 6 显示出显着的生长抑制活性（GI50 MG-MID 值分别为 2.10 和 1.38 µM），以及中等的细胞抑制作用（TGI MG-MID 值分别为 47.9 和 42.7 µM）。同时，嘧啶-2-one 11 显示出明显的整体肿瘤生长抑制活性，以及​​高细胞抑制和细胞毒性功效（GI50、TGI 和 LC50 MG-MID 值分别为 3.39、17.4 和 61.7 µM）。另一方面，发现化合物 3、4、13、15、19、20 和 23 是

  DOI：

  10.1002/ardp.201100077
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基查尔酮衍生的一些吡唑啉和嘧啶作为抗癌和抗微生物剂的合成

  摘要：

  报道了一系列某些聚甲氧基查耳酮和一些衍生的吡唑、嘧啶和噻唑并嘧啶环结构的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 选择了 11 种化合物 4、6、9、11、14-17、22、24 和 25 来筛选其体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了评估。体外抗菌活性。发现化合物 4、6 和 11 对大多数测试的亚组肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤潜力。吡唑啉 4 和 6 显示出显着的生长抑制活性（GI50 MG-MID 值分别为 2.10 和 1.38 µM），以及中等的细胞抑制作用（TGI MG-MID 值分别为 47.9 和 42.7 µM）。同时，嘧啶-2-one 11 显示出明显的整体肿瘤生长抑制活性，以及​​高细胞抑制和细胞毒性功效（GI50、TGI 和 LC50 MG-MID 值分别为 3.39、17.4 和 61.7 µM）。另一方面，发现化合物 3、4、13、15、19、20 和 23 是

  DOI：

  10.1002/ardp.201100077