4-(3-羟基丙基)-1H-咪唑-1-羧酸叔丁酯 | 88811-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3-羟基丙基)-1H-咪唑-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-propyl)-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropyl)-1H-imidazole-1-carboxylic acid 1,2-dimethylethyl ester；4-(3-hydroxypropyl)-1H-imidazol-1-yl carboxylic acid tert-butyl ester；3-(1-t-Butyloxycarbonylimidazol-4-yl)propane-1-ol；4-(3-hydroxypropyl)-1H-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)-1H-imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-hydroxypropyl)imidazole-1-carboxylate
• CAS: 88811-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: NPHCJGXGOTYRFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  366.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基丙基)-1H-咪唑-1-羧酸叔丁酯 在 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 FUB 470
  参考文献：
  名称：

  4-炔基苯基咪唑基丙基醚作为具有高口服中枢神经系统活性的选择性组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找有效的和治疗上有用的H3-受体拮抗剂，我们以方便的合成方法制备了3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的新型4-炔基苯基醚衍生物。测试了所有化合物的体外和体内H3受体拮抗剂活性以及相对于H1和H2受体的H3受体选择性。提出的4-炔基苯基醚是高效和选择性的H3拮抗剂，具有口服活性和改善的脑渗透性。特别是4-乙炔基苯基3-（1H-咪唑-4-基）丙基醚（14a）显示出惊人的体外和体内活性，-log Ki值为8.6，ED50值为0.12 mg / kg。目前，14a是体内最有效的H3受体拮抗剂，因此可能是治疗中枢神经系统（CNS）的H3受体依赖性疾病的潜在药物。

  DOI：

  10.1021/jm9802970
• 作为产物：
  描述：

  3-(咪唑-4-基)丙酸 在 LiAlH4 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-羟基丙基)-1H-咪唑-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1

文献信息

• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• Progress in the proxifan class: heterocyclic congeners as novel potent and selective histamine H3-receptor antagonists
  作者：Sven Graßmann、Bassem Sadek、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、C.Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Holger Stark、Walter Schunack

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00024-6

  日期：2002.5

  analogues and their antagonist potencies at histamine H(3) receptors. The new compounds were tested for in vitro and in vivo H(3)-receptor antagonist potencies in different species as well as for H(3)-receptor selectivity vs. H(1) and H(2) receptors. In vitro, all compounds investigated proved to be potent H(3)-receptor antagonists in the rat as well as in the guinea-pig. In addition, they showed good

  组胺H（3）受体与中枢神经系统（CNS）的几种疾病的病理生理至关重要。在H（3）-受体配体的其他家族中，proxifan类最近被描述为包含许多有效的组胺H（3）-受体拮抗剂，例如ciproxifan或imoproxifan。在本研究中，我们报告了新型杂环proxifan类似物的设计及其在组胺H（3）受体上的拮抗剂效力。测试了新化合物的体外和体内H（3）-受体拮抗剂在不同物种中的效力以及H（3）-受体对H（1）和H（2）受体的选择性。在体外，所有研究过的化合物均被证明是大鼠以及豚鼠中有效的H（3）-受体拮抗剂。此外，它们在小鼠体内显示出良好至高的口服中枢神经系统效力。特别，恶二唑衍生物24-26在体外具有纳摩尔的拮抗活性，在体内具有很高的效力（ED（50）= 0.47-0.57 mg / kg）。结果表明，另外的杂芳族部分可能分别充当昔洛芬或莫普昔芬的酮或肟部分的生物等排体，并且可能引起不同
• Methods of making 2,6-diaryl piperidine derivatives
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20050154201A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Methods for preparing 2,6-diaryl piperidine derivatives are described. More particularly, 2,6-diaryl piperidines having formula 1-4 are prepared by cyclocondensation of an aryl or heteroaryl aldehyde with 1,3-acetonedicarboxylic acid.

  描述了制备2,6-二芳基哌啶衍生物的方法。更具体地，通过芳基或杂环芳基醛与1,3-乙二酸二甲酯进行环缩合反应制备具有1-4式的2,6-二芳基哌啶。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：OHTAKE Yasuhiro

  公开号：US20080076760A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention has its object to provide a 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine derivative represented with the Formula (1) or the pharmaceutically acceptable salt, which is effective as a therapeutic and prophylactic agent for diabetes, diabetic nephropathy, or glomerulosclerosis.

  本发明旨在提供一种以公式（1）表示的2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮平衍生物或其药学上可接受的盐，该化合物可作为治疗和预防糖尿病、糖尿病肾病或肾小球硬化的药物。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary J.

  公开号：US20090281308A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds that interact with the CXCR4 receptor are described. These compounds are useful in treating, for Example, HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis, as well as asthma or cancer, and are useful in methods to elevate progenitor and stem cell counts as well as methods to elevate white blood cell counts.

  描述了与CXCR4受体相互作用的化合物。这些化合物在治疗HIV感染和炎症疾病，如类风湿性关节炎、哮喘或癌症方面非常有用，并且在提高祖细胞和干细胞计数以及提高白细胞计数的方法中也非常有用。