4-(3-羟基丙基)-3,3-二甲基-2-哌嗪酮 | 161459-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-羟基丙基)-3,3-二甲基-2-哌嗪酮
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-propyl)-3,3-dimethyl-piperazin-2-one
• 英文别名: 4-(3-Hydroxypropyl)-3,3-dimethylpiperazin-2-one
• CAS: 161459-57-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HRTFIRHLZBOCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基丙基)-3,3-二甲基-2-哌嗪酮 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 4-[3-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-propyl]-3,3-dimethyl-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基2-哌嗪酮核苷类似物的合成和抗逆转录病毒评价

  摘要：

  被保护的1- O-乙酰基核糖呋喃糖酶对3-烷基N 4-（3-羟丙基）2-哌嗪酮的糖基化反应产生核苷类似物，其中碱基通过烃间隔基臂与糖分离。针对逆转录病毒的初步体外测试结果对于带有长烷基链的化合物似乎很有希望。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88507-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3-甲基哌嗪-2-酮 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-(3-羟基丙基)-3,3-二甲基-2-哌嗪酮
  参考文献：
  名称：

  3-烷基2-哌嗪酮核苷类似物的合成和抗逆转录病毒评价

  摘要：

  被保护的1- O-乙酰基核糖呋喃糖酶对3-烷基N 4-（3-羟丙基）2-哌嗪酮的糖基化反应产生核苷类似物，其中碱基通过烃间隔基臂与糖分离。针对逆转录病毒的初步体外测试结果对于带有长烷基链的化合物似乎很有希望。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88507-9

文献信息

• Synthesis and antiretroviral evaluation of 3-alkyl 2-piperazinone nucleoside analogs
  作者：Abdellah Benjahad、Rachida Benhaddou、Robert Granet、Mourad Kaouadji、Pierre Krausz、Salomon Piekarski、François Thomasson、Claudine Bosgiraud、Sylvie Delebassée

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88507-9

  日期：1994.12

  Glycosylation of 3-alkyl N4-(3-hydroxypropyl) 2-piperazinones by protected 1-O-acetyl ribofuranoses produces nucleoside analogs in which the base is separated from the sugar by a hydrocarbon spacer arm. The preliminary in vitro test results against retroviruses seem promising for compounds bearing a long alkyl chain.

  被保护的1- O-乙酰基核糖呋喃糖酶对3-烷基N 4-（3-羟丙基）2-哌嗪酮的糖基化反应产生核苷类似物，其中碱基通过烃间隔基臂与糖分离。针对逆转录病毒的初步体外测试结果对于带有长烷基链的化合物似乎很有希望。