methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside | 113473-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 113473-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: MWJSBPYZRCNISX-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O,2-S-diacetyl-4,6-O-(phenylmethylene)-2-thio-β-D-mannopyranoside 在 一水合肼 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Desulfurization to Synthesize Deoxyglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00046

文献信息

• Denitration of carbohydrate α-nitroepoxides by nucleophiles
  作者：Toshio Nakagawa、Tohru Sakakibara、Satoru Kumazawa、Yunichi Hoshijima、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80183-0

  日期：1987.6

  Abstract Several nucleophiles were separately treated with methyl and phenyl 2,3-anhydro-4,6- O -benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β- d -allopyranoside, to give 2-substituted aldos-3-ulose derivatives. In the latter case, the subsequent β-elimination of the aglyconic phenyl group always occurred to afford the corresponding glycal. Reaction mechanisms thereof are also discussed.

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。