1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazole | 90772-91-1

• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazole
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazole；2-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-ol
• CAS: 90772-91-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01191722
• 分子量: 208.647
• InChiKey: OXVRRVVTDOIBSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[[3-methyl-1-(p-chloroophenyl)-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl] benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑和三唑衍生物作为结核分枝杆菌 UDP-吡喃半乳糖抑制剂

  摘要：

  UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 是参与细菌细胞壁合成的必需酶，哺乳动物细胞中不存在。因此，来自结核分枝杆菌 (Mtb) 的 UGM 代表了一种新型且有吸引力的药物靶标，可用于开发抗结核药物。一种基于吡唑的化合物 MS208 先前被确定为 MtbUGM 的混合抑制剂，其靶向变构位点。为了进一步了解作为 MtbUGM 抑制剂的 MS208 支架周围的结构活性关系，合成了 13 种吡唑和三唑类似物，并在体外针对 MtbUGM 和结核分枝杆菌进行了测试。虽然对 MS208 引入的结构修饰并没有提高抗结核活性，但大多数化合物显示出 MtbUGM 抑制活性。有趣的是，吡唑衍生物 DA10 显示出 MtbUGM 抑制的竞争模型，Ki 值提高 51 ± 4 µM。然而，相同的化合物并没有抑制结核分枝杆菌的生长。

  DOI：

  10.3390/ph15020197
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以32.2%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过化学抑制 4′-磷酸泛酰基-L-半胱氨酸合成酶 (CoaB) 活性来靶向结核分枝杆菌 CoaBC

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 是一种普遍存在于所有活细胞中的辅因子，据估计高达 9% 的细胞内酶促反应都需要辅酶 A (CoA)。结核分枝杆菌(Mtb) 依靠其自身生物合成 CoA 的能力来满足依赖于该辅因子活性的无数酶反应的需要。因此，CoA 生物合成途径被认为是新型结核病药物靶点的潜在来源。在之前的工作中，我们在体内和体外对 CoaBC 作为 Mtb 的杀菌药物靶点进行了基因验证。在这里，我们描述了化合物1f的鉴定，它是双功能 Mtb CoaBC 的 4'-磷酸泛酰基-l-半胱氨酸合成酶（PPCS；CoaB）结构域的小分子抑制剂，并表明该化合物在 Mtb 中显示出靶向活性。发现化合物1f相对于 CoaB 催化反应的底物 4'-磷酸泛酸不具有竞争性地抑制 CoaBC。此外，暴露于化合物1f后野生型 Mtb H37Rv 的代谢组学分析产生了与泛酸和 CoA 生物合成中的扰动一致的特征。作为首次报道

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00904

文献信息

• The influence of chlorine and sulphonate substituents on the visible absorption maxima of some azo dyes
  作者：David Greenwood、Michael G. Hutchings、Brian Lamble

  DOI：10.1039/p29860001107

  日期：——

  A total of 110 arylazo dyes have been prepared, based on five benzenoid and heterocyclic coupling components, and containing combinations of chlorine and sulphonate (sulpho) substituents in the diazo components. Their visible absorption maxima have been analysed in order to determine the degree to which chloro and sulpho substituent influences are constant and transferable, both within a series, and

  基于五个苯环和杂环偶联组分，总共制备了110种芳基偶氮染料，并且在重氮组分中包含氯和磺酸盐（磺基）取代基的组合。为了确定氯和磺基取代基的影响在系列内以及系列之间的恒定和可转移的程度，已对其可见吸收最大值进行了分析。如果考虑到空间效应，则可加性是相关的。取决于偶联组分的性质，单独的2-磺基可引起非平面性。在严格的加性基础上，2-sulpho-3-chloro组合尤其可导致意想不到的七色变迁。计算机辅助分子建模研究已经阐明了存在的空间相互作用。二邻-取代也引起非平面性和七色效应。有一些证据表明取代基在两个不同的间位取向上是不等价的，尽管MO计算不能重现这种行为。
• 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN113549053B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种吡唑喹(唑)啉醚类化合物，如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物对农业领域中的多种病菌、害虫和害螨表现出较好的活性。同时，合成该类化合物的原料易得，合成方法简便，同已知杀菌剂相比成本低廉，具有广阔的应用前景。
• Elguero, J.; Martinez, A.; Singh, S. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 865 - 870
  作者：Elguero, J.、Martinez, A.、Singh, S. P.、Grover, M.、Tarar, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4153598A
  申请人：——

  公开号：US4153598A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4248632A
  申请人：——

  公开号：US4248632A

  公开（公告）日：1981-02-03