(5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadien-1-ol | 81309-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadien-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 81309-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QNLDXLAPCXMDNF-AJGSDUOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadien-1-ol 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 cis-3,cis-6,cis-9,10-epoxyheneicosadiene
  参考文献：
  名称：

  具有环氧环，（+）-分散和（3z，6z）-顺-9,10-环氧-3,6-heneicosadiene的两种对映异构体的旋光费洛蒙的合成

  摘要：

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87314-2
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatriene-1-ol 在 calcium hydride 、 silica gel titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属氢化物和硅胶对无尖锐不对称环氧化的影响

  摘要：

  当在Sharpless试剂中同时发生催化量的金属氢化物和硅胶时，大大缩短了烯丙醇的不对称环氧化反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95057-3

文献信息

• Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and the saltmarsh caterpillar moth pheromone [()-3,6--1-9,10-epoxyheneicosadiene]
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82934-8

  日期：1981.1
• PALAZON, J. M.;MARTIN, V. S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 681-684
  作者：PALAZON, J. M.、MARTIN, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• PALAZON J. M.; ANORBE B.; MARTIN V. S., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4987-4990
  作者：PALAZON J. M.、 ANORBE B.、 MARTIN V. S.

  DOI：——

  日期：——