6-ethyl-2,4-diphenylquinoline | 1242423-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1242423-42-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: PBJVDLOIFIUQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-ethyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化的脱氰剂 [4 + 2] α-氨基腈与炔烃的环化反应：在分批和连续流程中获得 2,4-二芳基喹啉

  摘要：

  已开发出FeCl 3催化的 α-氨基腈脱氰反应，然后与末端炔烃进行 [4 + 2] 环化，以合成 2,4-二芳基喹啉。广泛的苯胺、醛和芳基乙炔衍生物具有良好的耐受性，能够以中等到良好的收率获得 2,4-二芳基喹啉。对照实验研究表明，反应通过非自由基途径进行，涉及从原位生成的亚铵物种的 Povarov 型 [4 + 2] 环化。该策略的合成应用 (i) 包括克级合成和 (ii) 在较短的反应时间（22 分钟）内对一些代表性化合物进行连续流动过程，以及 (iii) 作为概念证明与苯乙烯一起使用效果很好.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01306

文献信息

• Lewis acid catalyzed reactivity switch: pseudo three-component annulation of nitrosoarenes and (epoxy)styrenes
  作者：Anisha Purkait、Subhajit Saha、Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0cc02650f

  日期：——

  Lewis acid catalyzed alteration of annulation pattern allowed formation of arylquinolines via C–H functionalization of nitrosoarenes and C–C cleavage of (epoxy)styrene.

  Lewis酸催化的环化模式改变允许通过硝基芳烃的C-H官能化和（环氧）苯乙烯的C-C断裂形成芳基喹啉。
• Microwave-assisted multicomponent domino cyclization–aromatization: an efficient approach for the synthesis of substituted quinolines
  作者：Aditya Kulkarni、Béla Török

  DOI：10.1039/c001076f

  日期：——

  microwave-assisted synthesis of substituted quinolines is described. The quinolines were synthesized by a multicomponent domino reaction of anilines, aldehydes and terminal aryl alkynes. The synthetic pathway involves the formation of an imine, followed by the intermolecular addition of an alkyne to the imine. This intermediate immediately undergoes ring closure and oxidative aromatization. The reaction is catalyzed

  描述了固体酸催化的微波辅助的取代喹啉的合成。喹啉是通过苯胺，醛和末端芳基炔烃的多组分多米诺反应合成的。合成途径涉及亚胺，然后在分子间添加 炔烃 到 亚胺。该中间体立即进行闭环和氧化芳构化。该反应由蒙脱石催化K-10，一种对环境无害的强固体酸。多组分方法可在数分钟内以极佳的收率生产出具有近90％原子经济性的产品。微波炉的使用激活 大大减少了反应时间。
• Synthesis of Quinoline Derivatives by Multicomponent Reaction Using Niobium Pentachloride as Lewis Acid
  作者：Aloisio de Andrade、Giovanny Carvalho dos Santos、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1002/jhet.1980

  日期：2015.1

  to investigate the use of NbCl5 as a Lewis acid in multicomponent reactions between benzaldehyde, aniline derivatives and phenylacetylene in the synthesis of quinoline derivatives. The effects of the temperature and substituents in the aromatic ring of the aniline were also evaluated. The reactions were carried out at low concentration of niobium and in relatively short reaction times, resulting in

  这项工作的目的是研究NbCl 5作为路易斯酸在苯甲醛，苯胺衍生物和苯乙炔在喹啉衍生物合成中的多组分反应中的用途。还评估了温度和苯胺芳环中取代基的影响。反应在低浓度的铌下进行，且反应时间相对较短，产率为67％至96％。
• A Green, Solvent-Free One-Pot Synthesis of Disubstituted Quinolines via A3-Coupling Using 1 Mol% FeCl3
  作者：Vineet Jeena、Shivani Naidoo

  DOI：10.3987/com-15-13391

  日期：——

  A simple and green route towards disubstituted quinolines via A(3)-coupling using 1 mol% FeCl3 is described. Using this approach, the above-mentioned derivatives were synthesized in moderate to good yields (45-95%) under solvent-free, microwave conditions. Preliminary investigations have indicated that a further decrease in catalyst amount is possible with a satisfactory yield still observed.