2,6-di-tert-butyl-4-(1,3-dimethylpyridinium-4-yl)phenolate | 915305-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(1,3-dimethylpyridinium-4-yl)phenolate
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-(1,3-dimethylpyridin-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-(1,3-dimethylpyridin-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 915305-32-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: NKAOJKUYLBBLRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(1,3-dimethylpyridinium-4-yl)phenolate 、 三氟乙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  逐渐扭曲的苯酚-吡啶鎓联芳系列中的光诱导电荷和质子传递耦合

  摘要：

  本文介绍了具有逐渐扭曲的几何形状的苯酚-吡啶联苯系列的详细光物理分析。的化合物的低能量CT吸收带通过增加中心键的扭转角进行强度的与逐行蓝移的降低（Θ AD）。这些影响在Mulliken-Murrel方法的框架内得到了很好的描述和量化，这使我们能够将这种模型扩展到电荷转移过程。联芳基化合物显示出宽泛的荧光带，该荧光带对应于由局部激发（LE）状态的分子内扭曲弛豫产生的电荷位移（CSh）物种的辐射失活。与中心单键的旋转性平行，两种激发态都发生了激发态质子转移（ESPT）过程，并导致了不容许的酚盐形式。发射带的溶剂变色位移与Kamlet-Taft参数（π*，α和β）相关。相关性首先确认了CSh带移的π*依赖性，但也证明了明显的β依赖性。公元。相对于高度扭曲的构象，相对于更平坦的几何形状，这种不寻常的作用归因于高得多的ESPT率。尽管在77 K的乙醇玻璃中抑制了几何弛豫，但仍检测到ESPT从LE态产

  DOI：

  10.1021/jp904601r
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-dimethylpyridinium iodide 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以777 mg的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(1,3-dimethylpyridinium-4-yl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  位阻两性离子吡啶酚盐作为非线性光学模型化合物的合成

  摘要：

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701023

文献信息

• Syntheses of Sterically Hindered Zwitterionic Pyridinium Phenolates as Model Compounds in Nonlinear Optics
  作者：Vincent Diemer、Hélène Chaumeil、Albert Defoin、Alain Fort、Alex Boeglin、Christiane Carré

  DOI：10.1002/ejoc.200701023

  日期：2008.4

  Semiempirical calculations indicate that the interplanar angle between the two aromatic rings leads to enhancement in the NLO properties of these compounds. The confirmation of this feature may be provided by the study of a new series of sterically hindered pyridinium phenolates 2a–e bearing two tert-butyl substituents at the ortho position(s) of the phenolate functionality. Such bulky groups would enhance

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。
• Photoinduced Coupled Charge and Proton Transfers in Gradually Twisted Phenol−Pyridinium Biaryl Series
  作者：Jean-Pierre Malval、Vincent Diemer、Fabrice Morlet-Savary、Patrice Jacques、Hélène Chaumeil、Albert Defoin、Christane Carré、Olivier Poizat

  DOI：10.1021/jp904601r

  日期：2010.2.25

  confirms the π* dependence of the CSh band shift but also demonstrates a clear β dependence. The contribution of the latter parameter to the band hypsochromy is markedly increasing with ΘAD. Such an unusual effect was ascribed to a much higher ESPT rate relative to the highly twisted conformation with respect to that of more planar geometry. Despite the suppression of the geometrical relaxation in ethanol

  本文介绍了具有逐渐扭曲的几何形状的苯酚-吡啶联苯系列的详细光物理分析。的化合物的低能量CT吸收带通过增加中心键的扭转角进行强度的与逐行蓝移的降低（Θ AD）。这些影响在Mulliken-Murrel方法的框架内得到了很好的描述和量化，这使我们能够将这种模型扩展到电荷转移过程。联芳基化合物显示出宽泛的荧光带，该荧光带对应于由局部激发（LE）状态的分子内扭曲弛豫产生的电荷位移（CSh）物种的辐射失活。与中心单键的旋转性平行，两种激发态都发生了激发态质子转移（ESPT）过程，并导致了不容许的酚盐形式。发射带的溶剂变色位移与Kamlet-Taft参数（π*，α和β）相关。相关性首先确认了CSh带移的π*依赖性，但也证明了明显的β依赖性。公元。相对于高度扭曲的构象，相对于更平坦的几何形状，这种不寻常的作用归因于高得多的ESPT率。尽管在77 K的乙醇玻璃中抑制了几何弛豫，但仍检测到ESPT从LE态产