2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose | 95015-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose
• 英文别名: 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-psicofuranose；2,6-Anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-3-C-methyl-beta-D-ribo-hex-2-ulofuranose；(1R,2R,6R,7R)-4,4,6,7-tetramethyl-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 95015-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: RPGJPYADQFHQGK-KHUVANEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 4-甲氧基苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化：三羟基哌啶 α-亚胺腈的合成

  摘要：

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301705

文献信息

• Synthesis of 3,4-anhydro-1-deoxy-3-C-methyl-d-hexulose derivatives
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lopez-Espinosa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90023-5

  日期：1986.10

  Abstract Epoxidation of (E)-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl- d -glycero-hex-3-enulose by alkaline hydrogen peroxide gave a mixture of 3,4-anhydro-1-deoxy-5,6O-isopropylidene-3-C-methyl- d -arabino- (2) and - d -xylo-hexulose (3) that was resolved by chromatography. From the reaction of 2 with 3-chloroperbenzoic acid, the Baeyer-Villiger rearrangement product (2R)-2-O-acetyl-2,3-anhydro-1-deoxy-4

  摘要碱性过氧化氢将（E）-1,3,4-三甲氧基-5,6-O-异亚丙基-3-C-甲基-d-甘油-己-3-烯醛环氧化得到3,4-混合物脱水-1​​-脱氧-5,6O-异亚丙基-3-C-甲基-d-阿拉伯糖-（2）和-d-木糖己糖（3），其通过色谱法拆分。从2与3-氯过苯甲酸的反应中，Baeyer-Villiger重排产物（2R）-2-O-乙酰基-2,3-脱水-1-脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-乙基-戊糖分离出水合物。以上产品的结构和构型是根据化学转化以及分析和光谱数据建立的。
• A new synthesis of 1-deoxy-3-C-methyl-d-psicose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria D. Portal Olea、Diego Garcia Poza

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85049-1

  日期：1984.12