ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate | 61924-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitro ethyl acrylate；3-(2-Methoxy-phenyl)-2-nitro-propensaeure-aethylester；Ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 61924-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: KPEQIPPDZJEKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 ethyl 2-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoline <i>N</i> -Oxides and Regioselective Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201801693

  日期：2019.2.14

  A convenient catalytic asymmetric synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoline N‐oxides and regioselective synthesis of 3,4,5‐trisubstituted isoxazoles has been developed.

  已开发出方便的3,4,5-三取代的异恶唑啉N-氧化物的催化不对称合成和3,4,5-三取代的异恶唑的区域选择性合成。
• Enantioselective total synthesis of furofuran lignans <i>via</i> Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloadditon of vinylethylene carbonates with 2-nitroacrylates
  作者：Can Zhao、Ijaz Khan、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05640e

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of vinylethylene carbonates (VECs) with 2-nitroacrylates under mild conditions. By using this asymmetric catalytic reaction as a key step, several furofuran lignans with stereodivergency have been effectively synthesized through 5- or 6-step sequences from readily available starting materials.

  本文中，已经开发了在温和条件下通过碳酸乙烯乙烯酯（VEC）与2-硝基丙烯酸酯的钯催化不对称烯丙基环加成反应，开发出具有三个立体中心的四氢呋喃的实用有效方法。通过使用该不对称催化反应作为关键步骤，已通过易于使用的起始原料通过5步或6步序列有效合成了几种具有立体分歧性的呋喃呋喃木脂素。
• Derivative of cinnamic acid inhibits T3SS of Xanthomonas oryzae pv. oryzae through the HrpG-HrpX regulatory cascade
  作者：Yu Shi、Lan-Tu Xiong、Hui Li、Wen-Long Li、Dylan O'Neill Rothenberg、Li-Sheng Liao、Xin Deng、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106871

  日期：2023.12