phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1356391-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(fluoromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1356391-64-4
• 化学式: C₃₃H₃₃FO₄S
• 分子量: 544.687
• InChiKey: ZEPPPDSVVCXOLD-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598

文献信息

• d-Gluco-hept-2-ulose and Novel Deoxyfluoro Derivatives as Seven-Carbon Analogues of F-Deoxy-d-glucose (FDG)
  作者：Joachim Thiem、Yevgeniy Leshch、Daniel Waschke、Julian Thimm

  DOI：10.1055/s-0031-1289598

  日期：2011.12

  Ketoheptoses, seven-carbon sugars, were recognized to display pharmacological properties that are potentially suitable for in vivo diagnostic of diabetes and cancers using ¹9F-MRI. The present paper describes efficient syntheses towards ketoheptoses and exemplary a series of regioisomeric fluoro derivatives of d-gluco-hept-2-ulose. ketoheptose - fluoro d-glucoheptulose - Petasis reagent - Selectfluor

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长