1-hexylcyclohex-2-enol | 130654-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hexylcyclohex-2-enol
• 英文别名: 1-Hexylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 130654-97-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: GUDHCJFFDFLNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexylcyclohex-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 正己基锂 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以75 %的产率得到1-hexylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595

文献信息

• IBS-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Ryota Fukatsu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol9013188

  日期：2009.8.6

  A 2-iodoxybenzenesulfonic acid (IBS)-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to enones with powdered Oxone in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium hydrogen sulfate has been developed.

  粉末状的Oxone用2-碘氧基苯磺酸（IBS）催化叔烯丙基醇氧化成烯酮 已经开发了在碳酸钾和四丁基铵硫酸氢存在下的溶液。
• Preparation and rearrangement of 2-allyloxyethyl aryl sulfoxides; a mercury-free claisen sequence
  作者：Tadakatsu Mandai、Masaki Ueda、Shun-ichi Hasegawa、Mikio Kawada、Jiro Tsuji、Seiki Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94494-0

  日期：1990.1
• MANDAI, TADAKATSU;UEDA, MASAKI;HASEGAWA, SHUN-ICHI;KAWADA, MIKIO;TSUJI, J+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 4041-4044
  作者：MANDAI, TADAKATSU、UEDA, MASAKI、HASEGAWA, SHUN-ICHI、KAWADA, MIKIO、TSUJI, J+

  DOI：——

  日期：——