(3S,4R,5R)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide | 155343-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide
• CAS: 155343-74-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇Si
• 分子量: 488.653
• InChiKey: JKVSYDBLJTZCBV-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,6-methylenedioxyhept-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(methoxymethoxy)heptan-4-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5R)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-3,5-bis(methoxymethoxy)hexan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7