9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V 3,18-acetal | 190059-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V 3,18-acetal
• CAS: 190059-65-5
• 化学式: C₅₃H₉₉NO₁₃Si₂
• 分子量: 1014.54
• InChiKey: ZUDIJRCFKHLTOG-OAVFRFPLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V 3,18-acetal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. III. Efficient Synthesis of 4-O-Alkyl-L-cladinose Analogues: Improved Antibacterial Activities Compatible with Pharmacokinetics.

  摘要：

  本文描述了具有 4-O- 烷基-α-L-克拉地诺糖基作为中性糖的十六元大环内酯的合成和生物学评价。这些有效的新型衍生物是在避免糖基化的情况下高效合成的。三-（叔丁基二甲基硅基）醚中间体中的两个羟基先后被烷基化。一些 4-O 烷基-L-克拉霉素类似物具有很强的抗菌活性。活性最强的衍生物 3"-O- 甲基-4"-O-（3-甲基丁基）白霉素 V 在体外大鼠血浆中的代谢稳定性有所提高，在小鼠和仓鼠口服后血清中的浓度极高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.32
• 作为产物：
  描述：

  9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V 3,18-acetal 、 碘甲烷 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydride 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 以65%的产率得到9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V 3,18-acetal
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. III. Efficient Synthesis of 4-O-Alkyl-L-cladinose Analogues: Improved Antibacterial Activities Compatible with Pharmacokinetics.

  摘要：

  本文描述了具有 4-O- 烷基-α-L-克拉地诺糖基作为中性糖的十六元大环内酯的合成和生物学评价。这些有效的新型衍生物是在避免糖基化的情况下高效合成的。三-（叔丁基二甲基硅基）醚中间体中的两个羟基先后被烷基化。一些 4-O 烷基-L-克拉霉素类似物具有很强的抗菌活性。活性最强的衍生物 3"-O- 甲基-4"-O-（3-甲基丁基）白霉素 V 在体外大鼠血浆中的代谢稳定性有所提高，在小鼠和仓鼠口服后血清中的浓度极高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.32