3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid methyl ester | 120123-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid methyl ester
• CAS: 120123-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₉
• 分子量: 282.248
• InChiKey: XHRZBEGQBLYLNI-CECQMRCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  156.91
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXV. Synthesis of the .ALPHA.- and .BETA.-N-Glycosides of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).

  摘要：

  在Vorbruggen和Williamson反应条件下合成了几种3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-非糖酸（1，KDN）的α-和β-N-糖苷。将两个六-O-乙酰基衍生物与嘧啶、5-氟嘧啶和5-甲基嘧啶的三甲基硅基衍生物及叠氮化三甲基硅烷反应，得到了1的α-和β-N-糖苷衍生物的混合物。将两个五-O-乙酰基-2-氯衍生物与2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮、5-氟-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮和5-甲基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的钠盐反应，只得到α-N-糖苷。这些化合物的异构体配置可以根据13C核磁共振谱分析中C-1的耦合模式进行阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3140
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 生成 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXV. Synthesis of the .ALPHA.- and .BETA.-N-Glycosides of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).

  摘要：

  在Vorbruggen和Williamson反应条件下合成了几种3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-非糖酸（1，KDN）的α-和β-N-糖苷。将两个六-O-乙酰基衍生物与嘧啶、5-氟嘧啶和5-甲基嘧啶的三甲基硅基衍生物及叠氮化三甲基硅烷反应，得到了1的α-和β-N-糖苷衍生物的混合物。将两个五-O-乙酰基-2-氯衍生物与2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮、5-氟-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮和5-甲基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的钠盐反应，只得到α-N-糖苷。这些化合物的异构体配置可以根据13C核磁共振谱分析中C-1的耦合模式进行阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3140

文献信息

• Boric Acid Catalyzed Methyl Esterification of Sugar Acids
  作者：Stephan M. Levonis、Brighid B. Pappin、Alissa Sharp、Milton J. Kiefel、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch13459

  日期：——

  Boric acid catalyzes methyl esterification of certain sugar acids (sialic acid, deaminated neuraminic acid) and related natural products (quinic acid) quite cleanly in some cases. However, closely related sugar acids (glucuronic acid, 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid) failed to esterify under the same conditions. Factors governing this dichotomy are discussed.

  硼酸在某些情况下非常干净地催化某些糖酸（唾液酸，脱氨基神经氨酸）和相关天然产物（奎宁酸）的甲基酯化。然而，密切相关的糖酸（葡糖醛酸，3-脱氧d -甘露-辛-2-糖酸）失败的相同的条件下酯化。讨论了控制这种二分法的因素。