(E,E)-2,8-dimethyl-9-iodo-2,6,8-nonatrien-1-ol | 902798-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-2,8-dimethyl-9-iodo-2,6,8-nonatrien-1-ol
• CAS: 902798-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₇IO
• 分子量: 292.16
• InChiKey: BSEYLOMTYLLELL-CIBXFKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,8-dimethyl-9-iodo-2,6,8-nonatrien-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2E,3E,5E,9E)-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5,9-undecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的选择性合成，其特征在于有效构建（Z）-2-碘-2-丁烯酸甲酯和（2R，3S，4S）-2-三甲基甲硅烷基-2,3-环氧-4-甲基-γ-丁内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。

  DOI：

  10.1021/ol060856u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-hept-2-en-6-yn-1-ol 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E,E)-2,8-dimethyl-9-iodo-2,6,8-nonatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的选择性合成，其特征在于有效构建（Z）-2-碘-2-丁烯酸甲酯和（2R，3S，4S）-2-三甲基甲硅烷基-2,3-环氧-4-甲基-γ-丁内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-Epolactaene以最长的线性顺序分14步合成。内酯中间体4的高效制备突显了该合成过程，该中间体仅需从市售（S）-3-butyn-2-ol中进行三个步骤即可。它还具有中间体9的完全立体控制合成，该中间体是通过使用Zr催化的炔烃甲基铝化和一系列Pd催化的有机锌交叉偶联反应（如均炔丙基化，直接乙炔化和甲基的烯基化）构建的（Z）-α-iodocrotonic酸（3）的酯。

  DOI：

  10.1021/ol060856u