(3R)-3-[(2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-5-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,4-dihydroisochromen-1-one | 1338704-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-3-[(2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-5-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1338704-15-6
• 化学式: C₄₃H₇₀O₁₀Si₂
• 分子量: 803.194
• InChiKey: PVGMZLCPAQCDBG-CAGNZPJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-5-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,4-dihydroisochromen-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,4-dihydroisochromen-3-yl]butyl]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-2-methoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过伯二胺催化α，β-不饱和酮的氧杂-共轭加成反应立体选择性合成2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2024289
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二氯苯酚溴酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 88.16h， 生成 (3R)-3-[(2R,3S)-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-5-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过伯二胺催化α，β-不饱和酮的氧杂-共轭加成反应立体选择性合成2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2024289

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>trans</i>-Tetrahydropyran via Primary Diamine-Catalyzed Oxa-Conjugate Addition Reaction of α,β-Unsaturated Ketone: Total Synthesis of Psymberin
  作者：Seong Rim Byeon、Heekwang Park、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol2024289

  日期：2011.11.4

  The total synthesis of psymberin was achieved employing a readily available chiral epoxide to prepare two of the three subunits in the natural product. The key reaction was a highly stereoselective organocatalytic oxa-conjugate addition reaction of α,β-unsaturated ketone catalyzed by primary diamine for the synthesis of the 2,6-trans-tetrahydropyran embedded in psymberin.

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。