methyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1335015-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-4)Glc(b1-4)a-Glc1Me2Me3Me6Me；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1335015-11-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₁₆
• 分子量: 560.55
• InChiKey: BICVMWWLPZQFOD-BRONRQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段烷基化（1-> 4）连接的三糖作为表面活性剂的合成：端基异构体位置的构型对其表面活性的影响。

  摘要：

  29/71（16））是通过组合方法合成的，包括酸催化纤维素醚的醇解和苯基硫代纤维二糖苷衍生物的糖基化。它们在水溶液中的表面活性取决于它们的化学结构：亲水性纤维二糖基和疏水性葡萄糖基嵌段之间的α-或β-（1→4）键，疏水性葡萄糖基嵌段的甲基或乙基以及α-或β-连接的醚疏水性葡糖基嵌段的C-1处的基团。还研究了α-和β-糖苷对表面活性的混合作用。结果，乙基β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O-ethyl-ta-d-吡喃葡萄糖苷7（GβGαEβ）具有最高的表面活性，化合物7的临界胶束浓度（CMC）和γ（CMC）（在CMC处的表面张力）值分别为0.5mM（约0.03wt％）和34.5mN / m。除化合物9和10外，α-糖苷和β-糖苷混合物的表面张力几乎等于纯化合物的表面张力。没有纯化过程的α-糖苷和β-糖苷混合物的合成比纯化合物更容易

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.034

文献信息

• Synthesis of blockwise alkylated (1→4) linked trisaccharides as surfactants: influence of configuration of anomeric position on their surface activities
  作者：Atsushi Nakagawa、Hiroshi Kamitakahara、Toshiyuki Takano

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.034

  日期：2011.9

  alcoholysis of cellulose ethers and glycosylation of phenyl thio-cellobioside derivatives. Their surface activities in aqueous solution depended on their chemical structures: alpha- or beta-(1-->4) linkage between hydrophilic cellobiosyl and hydrophobic glucosyl blocks, methyl or ethyl groups of hydrophobic glucosyl block, and alpha- or beta-linked ether group at the C-1 of hydrophobic glucosyl block. The

  29/71（16））是通过组合方法合成的，包括酸催化纤维素醚的醇解和苯基硫代纤维二糖苷衍生物的糖基化。它们在水溶液中的表面活性取决于它们的化学结构：亲水性纤维二糖基和疏水性葡萄糖基嵌段之间的α-或β-（1→4）键，疏水性葡萄糖基嵌段的甲基或乙基以及α-或β-连接的醚疏水性葡糖基嵌段的C-1处的基团。还研究了α-和β-糖苷对表面活性的混合作用。结果，乙基β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-α-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O-ethyl-ta-d-吡喃葡萄糖苷7（GβGαEβ）具有最高的表面活性，化合物7的临界胶束浓度（CMC）和γ（CMC）（在CMC处的表面张力）值分别为0.5mM（约0.03wt％）和34.5mN / m。除化合物9和10外，α-糖苷和β-糖苷混合物的表面张力几乎等于纯化合物的表面张力。没有纯化过程的α-糖苷和β-糖苷混合物的合成比纯化合物更容易