2,5-dibenzyloxy-1-hydroxy-3-hydroxy-D-ribose | 111718-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibenzyloxy-1-hydroxy-3-hydroxy-D-ribose
• 英文别名: 2,5-Di-O-benzyl-D-ribofuranose
• CAS: 111718-60-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: HWTOVHZZFOYLLB-SLZIBOOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzyloxy-1-hydroxy-3-hydroxy-D-ribose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  A General and Enantioselective Approach to Pentoses: A Rapid Synthesis of PSI-6130, the Nucleoside Core of Sofosbuvir

  摘要：

  An efficient route towards biologically relevant pentose derivatives is described. The de novo synthetic strategy features an enantioselective alpha-oxidation reaction enabled by a chiral amine in conjunction with copper(II) catalysis. A subsequent Mukaiyama aldol coupling allows for the incorporation of a wide array of modular two-carbon fragments. Lactone intermediates accessed via this route provide a useful platform for elaboration, as demonstrated by the preparation of a variety of C-nucleosides and fluorinated pentoses. Finally, this work has facilitated expedient syntheses of pharmaceutically active compounds currently in clinical use.

  DOI：

  10.1021/ja502205q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-L-ribo-hex-5-enitol 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 2,5-dibenzyloxy-1-hydroxy-3-hydroxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Frische, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：