(2E,6E,8E)-(4S,5S)-10-{(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-buta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-5-hydroxy-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid | 214143-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,8E)-(4S,5S)-10-{(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-buta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-5-hydroxy-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid
• 英文别名: (-)-spirofungin A；Spirofungin A；(2E,4S,5S,6E,8E)-10-[(2R,3S,6S,8R,9S)-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-hydroxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid
• CAS: 214143-44-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: ZUPXAYGYALHVSA-ZTRNFXHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-(4S,5S)-10-{(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-buta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-5-hydroxy-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,6E,8E)-(4S,5S)-10-{(2R,3S,6R,8R,9S)-8-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-buta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-5-hydroxy-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-[(2R,3S,6S,8R,9S)-8-((1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 20.0h， 以4.8 mg的产率得到(2E,6E,8E)-(4S,5S)-10-{(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-buta-1,3-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}-5-hydroxy-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k

文献信息

• Spirofungin A: Stereoselective Synthesis and Inhibition of Isoleucyl-tRNA Synthetase
  作者：Jasmina Marjanovic、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/anie.200702440

  日期：2007.11.26
• PROCESS FOR PRODUCING REVEROMYCIN A OR A SYNTHETIC INTERMEDIATE THEREOF, PROCESS FOR PRODUCING COMPOUNDS CONTAINING A SPIROKETAL RING AND NOVEL ANTINEOPLASTICS, FUNGICIDES AND THERAPEUTIC AGENTS FOR BONE DISORDERS
  申请人：Osada Hiroyuki

  公开号：US20130177950A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A bacterium belonging to the genus Streptomyces having an ability to produce reveromycin A or a synthetic intermediate thereof, the bacterium being modified so as to increase expression of revQ gene coding for the amino acid sequence of SEQ ID NO: 36 or an amino acid sequence having an identity of not less than 80% to SEQ ID NO: 36 as compared with a parent strain, thereby the above-mentioned production ability is increased as compared with the parent strain.
• US8980587B2
  申请人：——

  公开号：US8980587B2

  公开（公告）日：2015-03-17