14β-Methoxy-5β-methyloxycodone | 131575-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14β-Methoxy-5β-methyloxycodone
• 英文别名: 5,14-O-dimethylcodone；(4R,4aS,7aR,12bR)-4a,9-dimethoxy-3,7a-dimethyl-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 131575-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: IEWWHXFJTVRIMG-QRKUABHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-Methoxy-5β-methyloxycodone 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (-)-17-allyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-methoxy-5β-methylmorphinan-6-one (5,14-O-dimethylnaloxone)
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第10部分。5-甲基纳曲酮和5-甲基纳洛酮的14- O-甲基衍生物†

  摘要：

  在几个步骤中，5，14- ø -dimethylnaltrexone（3）和5，14- ø -dimethylnaloxone（4制备从5开始），14- Ô -dimethyloxycodone（5）。化合物3在体外表现出阿片样物质激动作用（豚鼠回肠和小鼠输精管制剂），而在体内表现出拮抗作用（在小鼠中进行AcOH-扭体试验），而化合物4在体外和体内表现出激动剂作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770614
• 作为产物：
  描述：

  14β-hydroxy-5β-methylcodeinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 14β-Methoxy-5β-methyloxycodone
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第8部分。14-甲氧基甲酮，一种极强的阿片类激动剂†

  摘要：

  由14-羟基-5-甲基可待因酮（6）合成14-甲氧基美通酮（＝ 5,14- O-二甲基氧基吗啡酮；4）和14-乙氧基美通酮（5）。在小鼠的AcOH扭体试验中，发现化合物4为ca。比吗啡强20000倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730623

文献信息

• SCHMIDHAMMER, HELMUT;SCHRATZ, ANDREA;MITTERDORFER, JORG, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1784-1787
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、SCHRATZ, ANDREA、MITTERDORFER, JORG

  DOI：——

  日期：——