(2R,3R,4R)-6-[2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethynyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1241951-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-6-[2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethynyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1241951-12-1
• 化学式: C₅₆H₅₆O₉
• 分子量: 873.055
• InChiKey: LDEMTBRZJKEBJJ-SLXMXYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-6-[2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethynyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以38%的产率得到(2R,3R,4R)-6-[2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（1→6）链状C-糖苷的合成方法

  摘要：

  提出了一种灵活而鲁棒的组装（1→6）连接的C-糖苷二糖的方法。关键反应是Pd催化的1-碘-或1-triflato-糖与炔基糖苷的偶联。使用阮内镍对三键进行选择性加氢后，可以重新安装天然羟基图案。取决于氢化物的来源，使用DMDO和还原性环氧化合物进行的环氧化作用可接触到α或β衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101625p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-ethynyl-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 、 [(2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以383 mg的产率得到(2R,3R,4R)-6-[2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethynyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（1→6）链状C-糖苷的合成方法

  摘要：

  提出了一种灵活而鲁棒的组装（1→6）连接的C-糖苷二糖的方法。关键反应是Pd催化的1-碘-或1-triflato-糖与炔基糖苷的偶联。使用阮内镍对三键进行选择性加氢后，可以重新安装天然羟基图案。取决于氢化物的来源，使用DMDO和还原性环氧化合物进行的环氧化作用可接触到α或β衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101625p

文献信息

• A Pd-Catalyzed Approach to (1→6)-Linked <i>C</i>-Glycosides
  作者：Dennis C. Koester、Markus Leibeling、Roman Neufeld、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/ol101625p

  日期：2010.9.3

  (1→6)-linked C-glycosidic disaccharides is presented. The key reaction is a Pd-catalyzed coupling of 1-iodo- or 1-triflato-glycals with alkynyl glycosides. Reinstallation of the native hydroxyl group pattern is achieved after selective hydrogenation of the triple bond using Raney-nickel. Epoxidation with DMDO and reductive epoxide opening gives access to either the α- or the β-derivative, depending on the hydride

  提出了一种灵活而鲁棒的组装（1→6）连接的C-糖苷二糖的方法。关键反应是Pd催化的1-碘-或1-triflato-糖与炔基糖苷的偶联。使用阮内镍对三键进行选择性加氢后，可以重新安装天然羟基图案。取决于氢化物的来源，使用DMDO和还原性环氧化合物进行的环氧化作用可接触到α或β衍生物。