(Z)-3-bromomethyl-4-(3'-nitrophenyl)-3-buten-2-one | 443146-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromomethyl-4-(3'-nitrophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(bromomethyl)-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 443146-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: SWTKCTTZASMJOI-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromomethyl-4-(3'-nitrophenyl)-3-buten-2-one 在 yeast type II from Saccharomyces cerevisiae 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergence in the reduction of α-methyl and α-halomethyl enones by microorganisms

  摘要：

  Enones (Z)-3-methyl-(Z)-3-chloromethyl- and (Z)-3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-one (R = n-pentyl, phenyl, 2'- and 4'-chlorophenyl, 3'- and 4'-nitrophenyl, 4'-methoxyphenyl) were synthesized and subjected to reduction by the microorganisms Saccharomyces cerevisiae and Geotrichum candidum. Whereas the bioreduction of 3-methy-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (S)-4-R-3-methybutan-2-ones, the bioreduction of 3-chloromethyl- and 3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (R)-4-R-3-methybutan-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.007
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 (Z)-3-bromomethyl-4-(3'-nitrophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergence in the reduction of α-methyl and α-halomethyl enones by microorganisms

  摘要：

  Enones (Z)-3-methyl-(Z)-3-chloromethyl- and (Z)-3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-one (R = n-pentyl, phenyl, 2'- and 4'-chlorophenyl, 3'- and 4'-nitrophenyl, 4'-methoxyphenyl) were synthesized and subjected to reduction by the microorganisms Saccharomyces cerevisiae and Geotrichum candidum. Whereas the bioreduction of 3-methy-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (S)-4-R-3-methybutan-2-ones, the bioreduction of 3-chloromethyl- and 3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (R)-4-R-3-methybutan-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.007