ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1073163-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1073163-34-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 286.21
• InChiKey: RFEWZJBWZXIFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 (R)-6,6′-diphenyl-3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane-7,7′-diyl phosphate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-ethyl 1-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阻转性磷酸催化三组分级联反应：轴向手性N-Arylindoles的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了有效的有机催化的对映体选择性的三组分级联反应的2,3-二酮酸酯，芳族胺和1,3-环己二酮，用于轴向手性N-芳基吲哚的高对映选择性合成。该方法的成功源于使用新开发的第二代手性螺环磷酸作为催化剂。另外，该方案扩展到轴向手性单磷配体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201909855
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅制得的醛重氮乙酰乙酸酯衍生物。

  摘要：

  重氮乙酰乙酸酯衍生物可以通过一锅法从醛中简单有效地制备，该方法涉及初始DBU促进的“重氮醇”与重氮乙酸乙酯的缩合反应，然后用IBX原位氧化。芳基，烷基和不饱和醛都是可行的底物。

  DOI：

  10.1021/jo8017523

文献信息

• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation of Benzoylacetonitriles and Tandem Cyclization with Diazo Compounds to Substituted Benzo[<i>de</i>]chromenes
  作者：Feifei Fang、Chunmei Zhang、Chaofan Zhou、Yazhou Li、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00103

  日期：2018.4.6

  Rh (III)-catalyzed C–H activation of benzoylacetonitriles in coupling with diazo compounds was developed to synthesize diversified substituted benzo[de]chromenes via a formal (4 + 2) cycloaddition with a diazo compound and subsequent tandem (4 + 2) cycloaddition with another diazo compound. Intriguingly, synthesis of substituted benzo[de]chromenes and their decarboxylation products could be realized

  Rh（III）催化与重氮化合物偶合的苯甲酰基乙腈的C–H活化反应是通过与重氮化合物的正式（4 + 2）环加成反应和随后的串联（4 + 2）环加成反应，合成出多种取代的苯并[ de ]色烯。与另一种重氮化合物。有趣的是，通过控制反应条件，可以实现取代苯并[ de ]二甲基苯酮及其脱羧产物的合成。这些反应具有广泛的底物范围，中等至良好的产率，以及较高的区域选择性。
• Rhodium(I)-Catalyzed Coupling–Cyclization of C═O Bonds with α-Diazoketones
  作者：Ziyang Chen、Xinwei Hu、Junmin Huang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01541

  日期：2018.7.6

  An unprecedented intermolecular nucleophilic attack of C═X bonds (X = O and S) on the rhodium(I)-carbenes has been developed. This transformation allows for the coupling–cyclization of aroylamides with α-diazoketones and provides concise access to 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazoles and 1,3-thiazoles with a broad tolerance of functional groups.

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed vinylation/[2 + 1] carbocyclization of 1,6-enynes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Junmin Huang、Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Jiao Gui、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c9ob01028a

  日期：——

  A sequential Rh(i)-catalyzed vinylation/[2 + 1]carbocyclization between enynes and diazo compounds has been developed. This transformation features a wide range of enynes and acceptor/acceptor diazo compounds, providing easy access to versatile vinyl-substituted azabicyclo[3.1.0]hexanes having a broad tolerance to functional groups.

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。