(R)-1-[2',5'-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol | 1580541-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-[2',5'-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[2,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1580541-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: SFWULZIPJBBGRQ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2',5'-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5R,3''E)-5-[2',5'-bis(methoxymethoxyphenyl)]-3-(4'',8''-dimethylnona-3'',7''-dien-1''-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-1-[2',5'-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269

文献信息

• A novel class of α-glucosidase and HMG-CoA reductase inhibitors from Ganoderma leucocontextum and the anti-diabetic properties of ganomycin I in KK-A y mice
  作者：Kai Wang、Li Bao、Ke Ma、Jinjin Zhang、Baosong Chen、Junjie Han、Jinwei Ren、Huajun Luo、Hongwei Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.015

  日期：2017.2

  in vitro. Ganomycin I (4), 5, and 8 showed stronger inhibitory activity against HMG-CoA reductase than the positive control atorvastatin. Compounds 1, and 3-8 presented potent noncompetitive inhibitory activity against α-glucosidase from both yeast and rat small intestinal mucosa. Ganomycin I (4), the most potent inhibitor against both α-glucosidase and HMG-CoA reductase, was synthesized and evaluated

  从灵芝子实体中分离出三种新的类胡萝卜素，甘露素AC（1-3），和五个已知的类胡萝卜素（4-8）。通过广泛的光谱分析，圆二色性（CD）光谱和化学转化来阐明新化合物的结构。在体外测试了1-8对HMG-CoA还原酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。Ganomycin I（4），5和8对HMG-CoA还原酶的抑制活性强于阳性对照阿托伐他汀。化合物1、3-8对来自酵母和大鼠小肠粘膜的α-葡萄糖苷酶均表现出强大的非竞争性抑制活性。合成了针对α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶最有效的抑制剂Ganomycin I（4），并对其体内生物活性进行了评估。