(S)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole | 944836-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 944836-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: YSCGELIPQOPOKI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  388.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 、 二苯基膦 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-4-tert-butyl-2-(2-(diphenylphosphino)-5-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性脱羧烷基化反应：催化剂开发、底物范围和机理研究

  摘要：

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201003383

文献信息

• Branch-Selective Allylic C–H Carboxylation of Terminal Alkenes by Pd/sox Catalyst
  作者：Hiroki Kondo、Feng Yu、Junichiro Yamaguchi、Guosheng Liu、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol5019135

  日期：2014.8.15

  A ligand-controlled branch-selective allylic C-H carboxylation through Pd catalysis is described. The developed catalytic system, which consists of Pd(OAc)(2), sulfoxide oxazoline (sox) as a ligand and benzoquinone as an oxidant, couples terminal alkenes and carboxylic acids to furnish the corresponding branched allylic esters with high regioselectivity.