allyl-3a,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-ol | 385439-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-3a,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 3a,7-dimethyl-1-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-inden-1-ol
• CAS: 385439-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SQYYTSCLWRCMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-3a,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-ol 在 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 银 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 铜 、 甲基磺酰氯 、 异丙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (3aS)-(2E,4Z,6E)-8-(3a,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-1-ylidene)-3,7-dimethylocta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  关于视紫红质生色团的生物活性构象：围绕6-s-顺式键的绝对扭曲感。

  摘要：

  将视蛋白与合成的6-s锁定类视色素2a和2b一起孵育只会导致由α锁定的2a形成色素，其CD光谱与天然视紫红质（Rh）相似。这表明视紫红质中发色团的6-s键为顺式，且其螺旋度为负。较早的交联研究表明，在batho-Rh到lumi-Rh的转化中发生的11-顺式到全反式光异构化引起了带有环部分的一侧的翻转。结合视网膜类似物2a的色素Rh-（2a）的GTP结合测定表明，其活性是天然色素的80％。即，在导致G蛋白活化的步骤中保留了6-s键周围的整体构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4198::aid-chem4198>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3a,7-dimethylinden-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到allyl-3a,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于视紫红质生色团的生物活性构象：围绕6-s-顺式键的绝对扭曲感。

  摘要：

  将视蛋白与合成的6-s锁定类视色素2a和2b一起孵育只会导致由α锁定的2a形成色素，其CD光谱与天然视紫红质（Rh）相似。这表明视紫红质中发色团的6-s键为顺式，且其螺旋度为负。较早的交联研究表明，在batho-Rh到lumi-Rh的转化中发生的11-顺式到全反式光异构化引起了带有环部分的一侧的翻转。结合视网膜类似物2a的色素Rh-（2a）的GTP结合测定表明，其活性是天然色素的80％。即，在导致G蛋白活化的步骤中保留了6-s键周围的整体构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4198::aid-chem4198>3.0.co;2-x