phenyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1435738-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1435738-78-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆SSi
• 分子量: 564.775
• InChiKey: BUJKSWRWJHXAJP-KMFVSHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 methyl 2,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→3)-2,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Tuning Effect of Silyl Protecting Groups on the Glycosylation Reactivity of Arabinofuranosyl Thioglycosides

  摘要：

  The tuning effect of silyl protecting groups on the glycosylation reactivity of arabinofuranosyl phenyl thioglycoside donors Is presented. Silyl ethers on the 3-, 5-, and 3,5-positions of the arabinofuranose ring are found to have an arming effect on the donor reactivity, whereas the cyclic 3,5-acetal type protecting groups reduce the reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol401166x
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Tuning Effect of Silyl Protecting Groups on the Glycosylation Reactivity of Arabinofuranosyl Thioglycosides

  摘要：

  The tuning effect of silyl protecting groups on the glycosylation reactivity of arabinofuranosyl phenyl thioglycoside donors Is presented. Silyl ethers on the 3-, 5-, and 3,5-positions of the arabinofuranose ring are found to have an arming effect on the donor reactivity, whereas the cyclic 3,5-acetal type protecting groups reduce the reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol401166x