(R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl diisopropylcarbamate | 1254040-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl diisopropylcarbamate
• CAS: 1254040-94-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: KKROCBQOPCFFGE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((8R,5Z)-2-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-8-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde 、 (R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl diisopropylcarbamate 、 n-溴代已基三苯基膦 、 2-trimethylsilylvinyl-9-BBN 在 (2-methylpropyl)lithium 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8R,5Z)-8-((1R,2R)-2-((1R,2S,3Z,6Z)-1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)dodeca-3,6-dienyl)cyclopropyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone E的不对称全合成：通过锂化-硼化-烯丙基化序列的立体控制合成2-烯-1,4-二醇核心

  摘要：

  报道了索兰内酯E的高度立体选择性的13步合成方法，该方法采用锂化-硼氢化-烯丙基化序列作为关键步骤（请参见方案）。这种合成方法解决了在C11立体控制能力差的问题，该问题困扰了这类分子的许多先前合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201003236