(±)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene | 1032124-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (±)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• 英文别名: lavandulyl iodide；(±)-lavandulyl iodide；3-(Iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 1032124-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: WWLYBWHEHIXEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene 、 1,3,5-三(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到2-[5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enyl]benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中间苯三酚区域选择性异戊二烯化合成聚异戊二烯化苯甲酰间苯三酚

  摘要：

  间苯三酚的区域选择性三-C-异戊二烯化，产生了一种具有双取代的化合物，已经在氢氧化钾存在下在水性介质中用异戊二烯溴实现了。通过邻位锂化获得的香叶基-和异薰衣草基间苯三酚在相同条件下被二异戊二烯化。在三乙胺的存在下，使用苯甲酰氰对三烷基化衍生物进行 C-苯甲酰化，得到两种天然产物，grandone 和 kolanone，以及韦德良酮 A 的异构体。 旨在仿生合成多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 的亲电环化反应是也报道了。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701009
• 作为产物：
  描述：

  拉凡醇; 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-3-(iodomethyl)-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  水性介质中间苯三酚区域选择性异戊二烯化合成聚异戊二烯化苯甲酰间苯三酚

  摘要：

  间苯三酚的区域选择性三-C-异戊二烯化，产生了一种具有双取代的化合物，已经在氢氧化钾存在下在水性介质中用异戊二烯溴实现了。通过邻位锂化获得的香叶基-和异薰衣草基间苯三酚在相同条件下被二异戊二烯化。在三乙胺的存在下，使用苯甲酰氰对三烷基化衍生物进行 C-苯甲酰化，得到两种天然产物，grandone 和 kolanone，以及韦德良酮 A 的异构体。 旨在仿生合成多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 的亲电环化反应是也报道了。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701009

文献信息

• HOMOALLYL HALIDE COMPOSITION AND METHOD FOR STORING HOMOALLYL HALIDE
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20180244593A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  There is provided a composition containing one or more basic compounds selected from the group consisting of tertiary amines, nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds, alkali metal carbonate salts, alkaline earth metal carbonate salts and alkali metal hydrogencarbonate salts, and a homoallyl halide.

  提供一种含有从三级胺、含氮杂环芳香化合物、碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐和碱金属氢碳酸盐组成的一种或多种基本化合物，以及同烯基卤代物的组合物。
• Homoallyl halide composition and method for storing homoallyl halide
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US10618860B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  There is provided a composition containing one or more basic compounds selected from the group consisting of tertiary amines, nitrogen-containing heterocyclic aromatic compounds, alkali metal carbonate salts, alkaline earth metal carbonate salts and alkali metal hydrogencarbonate salts, and a homoallyl halide.

  本发明提供了一种含有一种或多种碱性化合物的组合物，这些化合物选自由叔胺、含氮杂环芳香族化合物、碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐以及均烯丙基卤化物组成的组。
• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Doitunggarcinone A and (+)-Garcibracteatone
  作者：Henry P. Pepper、Stephen J. Tulip、Yuji Nakano、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/jo500027k

  日期：2014.3.21

  A full account of our oxidative radical cyclization approach to the synthesis of garcibracteatone and doitunggarcinone A is presented. This includes the first enantioselective synthesis of garcibracteatone, which allowed the absolute configuration of the natural compound to be determined. The first synthesis of doitunggarcinone A is also described, which confirms our reassignment of the relative configuration of this molecule. Novel syntheses of monoterpene fragments used to construct the target molecules are also reported.
• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Garcibracteatone
  作者：Henry P. Pepper、Hiu C. Lam、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol302524q

  日期：2012.10.5

  The polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol natural product garcibracteatone has been synthesized in four steps from phloroglucinol, using a strategy based on biosynthetic speculation. The key biomimetic transformation is a cascade of 7-endo-trig and 5-exo-trig radical cyclizations followed by a terminating aromatic substitution reaction.