(2S,4aS,10aR)-2,8-dibromo-5,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene | 1246401-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,10aR)-2,8-dibromo-5,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 1246401-44-4
• 化学式: C₁₉H₂₆Br₂O₂
• 分子量: 446.222
• InChiKey: ZVEMLATWVCVTFZ-DOXZYTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene 在 2,2'-(1-pentylhexylidene)bis((R)-4,5-dihydro-4-phenyloxazole) 、 mercuric triflate 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 吡啶 、 溴 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以53%的产率得到(2S,4aS,10aR)-2,8-dibromo-5,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  两步模拟，用于直接，不对称的溴和氯鎓诱导的多烯环化

  摘要：

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.037

文献信息

• Catalytic Asymmetric Bromocyclization of Polyenes
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b13193

  日期：2017.2.1

  The first catalytic asymmetric bromonium ion-induced polyene cyclization has been achieved by using a chiral BINOL-derived thiophosphoramide catalyst and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an electrophilic bromine source. Bromocyclization products are obtained in high yields, with good enantiomeric ratios and high diastereoselectivity, and are abundantly found as scaffolds in natural products.

  通过使用手性 BINOL 衍生的硫代磷酰胺催化剂和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为亲电溴源，实现了第一个催化不对称溴离子诱导的多烯环化。溴环化产物以高产率获得，具有良好的对映体比例和高非对映选择性，并且在天然产物中作为支架被大量发现。
• A two-step mimic for direct, asymmetric bromonium- and chloronium-induced polyene cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler、Andreas Schall

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.037

  日期：2010.6

  Although direct, asymmetric, halonium-induced cyclizations have proven difficult to achieve in the absence of enzymes, this report provides a two-step alternative based on reacting polyenes with chiral mercury(II) complexes to afford a number of polycyclic organomercurials that can be subsequently converted, with retention, into their corresponding chlorine, bromine, and iodine derivatives in good

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。