Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 161926-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 161926-50-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₇Si
• 分子量: 458.668
• InChiKey: RIKGNGVPCWRAKL-KMGZYFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(4R,5S,6S)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,5-dimethyl-hept-2-ene-1,4,6-triol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,4R,5R)-3-acetyloxy-3,5-dimethyl-6-oxo-4-phenylmethoxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  研究朝向（+）的合成-作为C mycotrienin I.不对称合成9 N 21芳族合成子

  摘要：

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02427-d