2(S)-(phenylmethyl)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-propionaldehyde | 108385-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2(S)-(phenylmethyl)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3-(oxan-2-yloxy)propanal
• CAS: 108385-58-6；109835-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TWRHTSIJHOJRDY-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(phenylmethyl)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-propionaldehyde 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 甲氧基二(2-甲基丙基)-铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-phenyl-2(R)-(phenylmethyl)-1-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-trans-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2(S)-(phenylmethyl)-3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3

文献信息

• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。
• Neue Fluorolefine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0353732A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  worin für E- oder Z-Isomere steht, R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine Schutzgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Schutzgruppe darstellen, R3 für H, lineares C1-C12-Alkyl, lineares C2-C12-Alkonyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-CnH 2n oder C6-C14-Aryl-CnH 2n mit n gleich einer Zahl von 1 bis 7, oder C6-C14-Aryl steht, wobei R3 unsubstituiert oder mit C1-C7-Alkyl, -OH, -CN, -N02, -NH2, Halogen, C1-C7-Alkoxy, C1-C7-Alkoxycarbonyloxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-C1-C7-Alkylcarbamoyl, Mono- oder Di-Ci-C7-Alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert ist, R4 H oder lineares C1-C2-Alkyl bedeutet, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, und R5 unabhängig die gleiche Bedeutung wie R3 hat, oder R4 und R5 zusammen lineares Cl-C7-Alkylen bedeuten, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, sowie ihre Säurederivate. Diese Verbindungen sind Dipeptidmimetika und können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Oligo- und Polypeptiden verwendet werden.

  中代表 E-或 Z-异构体、 R1 和 R2 各自代表 H 或保护基，或 R1 和 R2 共同代表保护基、 R3 是 H、线性 C1-C12 烷基、线性 C2-C12 烷壬基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-CnH 2n 或 C6-C14 芳基-CnH 2n（其中 n 是 1 到 7 的数字）或 C6-C14-芳基，R3 是未取代的或被 C1-C7 烷基、-OH、-CN、-N02、-NH2、卤素、C1-C7-烷氧基、C1-C7-烷氧基羰氧基、羧基、C1-C7-烷氧基羰基、氨基甲酰基、单-或双-C1-C7-烷基氨基甲酰基、单-或双-Ci-C7-烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基取代、 R4 是 H 或未被取代或被取代的线性 C1-C2 烷基，如 R3 所定义，以及 R5 独立地具有与 R3 相同的含义，或 R4 和 R5 共同表示未被取代或被取代的线性 Cl-C7 烷基（如 R3 所定义）及其酸衍生物。 这些化合物是二肽模拟物，可用作制备寡肽和多肽的起始原料。
• New approaches to the synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Fumio Miyake、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00226a007

  日期：1987.8
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE BINDING PEPTIDES
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：WO1990000399A1

  公开（公告）日：1990-01-25

  (EN) Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.(FR) Des mimes peptidiques du substrat de polyprotéine de protéase de rétrovirus se lient à des protéases virales et sont utiles pour déterminer l'activité de la protéase ou pour inhiber son activité et dans le traitement de maladies virales.