6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 1374030-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[benzyl-2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1-4)-O-2-azido-2-deoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 1374030-63-3
• 化学式: C₆₁H₆₆N₆O₁₉
• 分子量: 1187.22
• InChiKey: JEEAYCFHEPTBDE-UAUVLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  312.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-1,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1

文献信息

• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。