1,3-bis(trichloroacetyl)-2,4,5,6-tetramethylbenzene | 67303-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trichloroacetyl)-2,4,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,5-tetramethyl-4,6-bis-trichloroacetyl-benzene；1,2,3,5-Tetramethyl-4,6-bis-trichloracetyl-benzol；2,2,2-trichloro-1-[2,3,4,6-tetramethyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)phenyl]ethanone
• CAS: 67303-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₆O₂
• 分子量: 424.966
• InChiKey: YLVXOMRHQJXLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trichloroacetyl)-2,4,5,6-tetramethylbenzene 、 硝酸 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI HITOMI; HASHIHAMA MITSUYUKI; MISHINA TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 4,1186-1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四甲基苯 在 二硫化碳 、 sodium hypochlorite 、 三氯化铝 作用下， 生成 1,3-bis(trichloroacetyl)-2,4,5,6-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  THE HALOFORM REACTION. III. TRIHALOACETYL DERIVATIVES OF MESITYLENE, DURENE AND ISODURENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01360a041

文献信息

• The Nitration of Acylpentamethylbenzenes and 1,3-Diacyltetramethylbenzenes Bearing, as the Acyl Components, Pivaloyl, Trichloroacetyl, and Tribromoacetyl Groups. Exclusive Attack on the Methyl Group at the Most Crowded Site
  作者：Hitomi Suzuki、Mitsuyuki Hashihama、Tadashi Mishina

  DOI：10.1246/bcsj.54.1186

  日期：1981.4

  concentrated nitric acid in dichloromethane at room temperature, the title compounds undergo an exclusive attack on the methyl group at the most crowded site, giving 6-acyl-2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrates, and 2,6-diacyl-3,4,5-trimethylbenzyl nitrates and/or (2,6-diacyl-3,4,5-trimethylphenyl)nitromethanes respectively, as the major products. While the predominant mode of the side-chain substitution

  当在室温下用浓硝酸在二氯甲烷中处理时，标题化合物在最拥挤的位置对甲基进行独家攻击，得到 6-酰基-2,3,4,5-四甲基苄基硝酸盐和 2,6-主要产品分别为二酰基-3,4,5-三甲基苄基硝酸酯和/或（2,6-二酰基-3,4,5-三甲基苯基）硝基甲烷。虽然侧链取代反应的主要模式是酰基五甲基苯和 1,3-二新戊酰基-2,4,5,6-四甲基苯的硝基酰化，但它转移到 1,3-双（三卤代乙酰基）-2,4 的硝化， 5,6-四甲基苯。新戊酰苯在某种程度上可以看到硝基脱酰化，但三卤代乙酰苯则不然。
• SUZUKI H.; HASHIHAMA M.; MISHINA T.; HANAFUSA T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 2, 69-70
  作者：SUZUKI H.、 HASHIHAMA M.、 MISHINA T.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——