6-O-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl--d-glucopyranosyl bromide | 59202-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl--d-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 59202-80-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₁₀S
• 分子量: 523.356
• InChiKey: QEJSZXDTRCRCHO-DQROZCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl--d-glucopyranosyl bromide 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α,β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-O-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4-tri-O-acetyl--d-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d

文献信息

• A convenient route to 6-functionalized derivatives of d-glucal
  作者：Dušan Miljković、Nada Vukojević、Damir Medaković、Gyula Batta

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85126-2

  日期：1989.10

  Synthese d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6 (ou S-acetyl-6) hexene-1 itol (ou thio-6 hexene-1 itol) a partir de D-glucose et de chlorure d'acide p-toluenesulfonique (ou de thioacetate de potassium)

  合成d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6（ou S-acetyl-6）hexene-1 itol（outhio-6 hexene-1 itol）的一部分D-葡萄糖和二氯合氯对甲苯磺酸盐（或硫代乙酸钾盐）